L’ubicazione del paese, lungo la strada che, circa duemila anni fa, metteva in comunicazione “Asisium et Urvinum Hortense”, consente di ravvisare insediamenti romani testimoniati da vestigia notevoli quali “la Tomba” (mausoleo), lapidi funerarie ed un cippo funerario.
Una pergamena rinvenuta nell’abbazia di Santa Croce di Sassovivo testimonia che il fondo su cui sorge Castelnuovo fosse, in gran parte, appartenuto a Lupo fu Monaldo e l’antroponimo notoriamente longobardo, fa supporre che questa terra fosse stata bonificata da popolazioni longobarde.
In un documento dell’anno 1179 si legge la prima attestazione del vocabolo “Castronovo” (Castelnuovo): si tratta di un castello di pianura che aveva funzione di difesa dei confini di Assisi.